ASP.NET の開発は、マルチスレッドモデルが基本です。
それに対して、一般的な Windowｓ Form の開発は、シングルスレッドモデルです。

Clipboard の機能は、シングルスレッドが前提になっているため
ASP.NET の環境から利用するには一工夫必要です。
・@Page に AｓｐCompat="ture" を加える
・スレッドを発生させ、シングルスレッドで起動させる

たぶんこんな所だと思いますが、何にしてもスレッドの同期が絡んでくるので複雑です 

私は９８世代からのATOK愛用者です。

Vist(x64) にATOK2007を入れていますが、Offce2007 のIME2007と相性が悪いのか、
Windows Update を行うと時々(たぶん、Office関連のUpdate がある度に)、
IME2007 が標準のIMEに設定されてしまう不具合が出ていました。
※コントロールパネルにて、ATOK2007を標準にして、IME2007は削除しています。 

この不具合が出る度にATOK2007へ再設定を行っていましたが、
何となくATOK2007を再インストールしてみた所、普通に使えるようになりました。
今までの手間は何だったのだろう･･･
でも、再インストールで直るなら大した問題じゃないな(笑

それにしてもIME2007は単体で削除することができません。
これが出来たらもう少しすっきりしたと思っています。何とかならないのでしょうか?
そういえば先日、IME2007の変換効率を上げる修正プログラムが出ていましたが、
それを使ってみろという啓示なのでしょうか?

IIS の環境、つまりは ASP.NET の世界から Office を呼び出そうとしています。
幾つか障壁を越えていますが、まだ実用的な域に達していません。
うまく行ったとしても、まともな性能は出ないと予想しています。
思いついたときは簡単だと思ったのですが、うまくいかないものですね～
しばらく格闘しそうです。